头疼睡不着，应根据引起的原因进行处理，常见原因有精神因素、低血糖、流行性感冒、偏头痛、贫血等。
1、精神因素：如果在睡觉之前情绪过度激动或者是在睡觉时胡思乱想，也有可能会因为长时间不能入睡，而造成头部供血、供氧不足，而引起头部疼痛。可以听些舒缓的音乐或者是喝杯温牛奶帮助入睡。
2、低血糖：是指血浆中的葡萄糖水平下降低于了正常范围，可引起心悸、饥饿、大汗等异常表现，如果在睡觉时出现低血糖症状，也会影响到正常睡眠。可以适当吃面包、巧克力、蛋糕等食物补充糖分，有利于缓解症状，但在吃完东西以后要漱口。
3、流行性感冒：是流感病毒感染所引起的急性呼吸道疾病，可引起高热、头疼、乏力、咳嗽等不适症状，也会因为身体不舒服，而对正常的睡眠产生影响。除了可以适当对头部进行按摩以外，也可在医生指导下应用磷酸奥司他韦颗粒、布洛芬缓释胶囊等药物缓解。
4、偏头痛：可能是遗传、神经细胞兴奋性紊乱、代谢因素等原因，造成一侧或者是两侧搏动性的剧烈头痛，有时也会有恶心、呕吐症状，若是在睡觉时发作，则会因为头疼的情况严重，而影响到睡眠。可在医生指导下使用阿司匹林肠溶片、萘普生片等药物缓解。
5、贫血：是指人体外周血中没有足量的红细胞，若红细胞不足，无法对头部组织器官充分供血、供氧时，则会引起头部疼痛、头晕、易疲劳，若是在晚上发作，还有可能会对睡眠产生影响。在平时可以适当吃红枣、牛肉、鸡蛋等食物补充身体所需营养，还可在医生指导下应用蛋白琥珀酸铁口服溶液、右旋糖酐铁片等药物进行缓解。
在头部疼痛时可以适当对局部进行按摩，但对于症状较为严重者，还要到医院就诊，做相应检查治疗。